أضواء على الأبحاث

تفاعل كيميائي يحيل بنى سداسية الذرات إلى أخرى خماسية

  • Published online:

 Credit: DBA Images/Alamy

في غمرة سعي العلماء لإنتاج العقاقير، توصل فريقٌ منهم لعملية كيميائية يمكنها نزع ذرة كربون من جزيئات مؤلفة من بنى سداسية الأضلاع، لتغدو خماسية الأضلاع. وقد يسهم هذا الاكتشاف في إنتاج عقاقير جديدة.

تجدر الإشارة إلى أن عديدًا من جزيئات العقاقير يتألف من بنى خماسية أو سداسية الأضلاع. وكان العلماء قد توصلوا، قبل ما يزيد على نصف قرنٍ من الزمان، إلى أحد التفاعلات يسمح لهم بتحويل بنى جزيئات سداسية الأضلاع إلى بنى خماسية الأضلاع، في مرحلة متأخرة من تفاعل تخليق هذه البِنى. وقد تجلي ذلك في مركب البيريميدين، وفيه تجتمع ذرتا نيتروجين وأربع ذرات كربون، لتشكل بنيةً سداسية الأضلاع، مضافة إليها ذرات من الهيدروجين؛ غير أن هذا التفاعُل باء بالفشل عند استخدامه مع معظم جزيئات البيريميدين المضافة إليها مجموعات أخرى من الذرات.

وقد نجح لوجان بارثولوميو وفريقه البحثي، من جامعة كاليفورنيا في بيركلي، بالاستعانة ببعض الحسابات النظرية، في التوصُل إلى مادة كيميائية أمكنها جعل مركبات البيريميدين قادرةً على خوض تفاعلات كافية لتحقيق هذا التغيير المنشود في بنيتها، عند إضافة ذرات إليها، فضلًا عن إكسابها القدرة على خفض درجة حرارة التفاعل اللازمة لحدوث هذا الاختلاف البنيوي. وقد استخدمت هذه الطريقة مخبريًا لتحويل عشرات من مركبات البيريميدين إلى جزيئات خماسية الأضلاع، كان من بينها سلائف عقاقير مضادة للالتهابات، من بينها العقار المعروف باسم «سيليكوكسيب» celecoxib (في الصورة).

ويمكن لهذه العملية الكيميائية أن تنتج تحولًا سريعًا لمركبات البيريميدين، التي يمكن بسهولة إضافة ذرات إليها وتغيير بنيتها، إلى نظيراتها خماسية الأضلاع، بغية اختبار كفائتها لاستخدامها كعقاقير.

Am. Chem. Soc. 144,22309–22315 (2022)