ملخصات الأبحاث

تصنيع ألكينات E، وZ ثلاثيّة الاستبدال 

.T. Nguyen et al
  • Published online:

يُعَدّ التبادل المزدوج الحفزيّ أحد التحوّلات المهمة في علم الكيمياء، ومع ذلك، لا تُعْرَف حتى الآن وسائل مماثلة لتصنيع الجيل الانتقائيّ الفراغيّ من الألكينات ثلاثيّة الاستبدال اللاحلقيّة في هيئاتها المُصاوِغة E، أو Z. تكمن المشكلة الرئيسة في عدم وجود انتقائيّة كيميائيّة، وتحديدًا رجحان التفاعلات الجانبيّة، التي لا تتضمّن سوى الألكين البادئ قليل الإعاقة، وهو ما تنجم عنه نواتج تبادل متماثل ثانويّة، وتكوّن مركَّبات الميثيليدين قصيرة الأجل. وعلى العكس من ذلك، ففي الاقتران المزدوج الحفزي تكون الركائز أوضح، ولا يمثل الاقتران المتماثل عائقًا. يكشف الباحثون إمكانيّة تصنيع العديد من ألكينات E، أو Z ثلاثيّة الاستبدال الخطيّة النافعة، التي يصعب الحصول عليها، بكفاءة، وبنقاءٍ عالٍ للمصاوغ الفراغي (حيث يصل نقاء E إلى 98%، وZ إلى 95%)، وذلك من خلال تفاعلات التبادل المزدوج، التي تتضمّن ألكينات E، أو Z ثلاثيّة الاستبدال، التي يسهل إعدادها من موادّ أولية متوافرة تجاريًّا، عن طريق تفاعلات الاقتران المزدج. تبرز فائدة هذه الطريقة في اختصارها لعمليّات التصنيع الانتقائيّة الفراغيّة لمركباتٍ نشطة بيولوجيًّا، مثل عقار إندياسين ب Indiacen B المضادّ للفطريات، وعقار كويباسين د Coibacin D المضاد للالتهابات.